Bree è una persona transessuale di Los Angeles pronta all'ultimo intervento che la ridefinirà sessualmente. Conosce poi Toby, un ragazzo di diciassette anni che lo chiama da un carcere di New York. È il figlio di Bree, nato dall'unico rapporto che Bree abbia avuto da adolescente. La terapeuta che assiste Bree la costringe a confrontarsi con il ragazzo dal passato burrascoso e colmo di abusi.  I due intraprendono insieme un viaggio di formazione attraverso l'America che cambierà per sempre le loro vite.